Sezon başında transfere 194 milyon Euro harcayarak milli futbolcu Hakan Çalhanoğlu da olmak üzere kadrosuna birçok önemli yıldızı katan ve hem lig hem de Avrupa’da başarıyı hedefleyen Milan’da hesaplar tutmadı. Seri A’da geride kalan 14 haftada 20 puan toplayarak kendisine 7. sırada yer bulan İtalyan ekibinde Teknik Direktör Vincenzo Montella’nın görevine son verildi. Takımın başına ise 13 yıl Milan forması giyen Gennaro Gattuso geldi.
Son olarak İtalya Seri B ekiplerinden Pisa’yı çalıştıran Gattuso, mayıs ayında kırmızı-siyahlıların 19 yaş altı takımının başına geçmişti.